Na počátku meziválečného období získal Německý (Havlíčkův) Brod nový regulační plán (1922) od urbanisty Vladimíra Zákrejse, který usměrnil živelně se rozrůstající město. Od počátku 20. let do vypuknutí hospodářské krize (1929) zde bylo vystavěno několik budov financovaných zemskou vládou a nadregionálními institucemi. Nejvýznamnější stavební akcí s celorepublikovým přesahem bylo bezesporu vybudování rozsáhlého areálu psychiatrické léčebny (1920–1934). Třicátá léta byla z hlediska architektonické tvorby konfrontací jádra města s moderní architekturou, která se zde v mnoha případech prosadila navzdory stanoviskům památkové péče. Vznikaly budovy a úpravy veřejných prostranství od významných architektů Františka Alberta Libry, Josefa Gočára, Bohumila Hypšmana nebo Karla Roštíka a uplatnění zde v tomto období našla i řada významných umělců, kteří realizovali díla pro veřejný prostor, jako např. Bohumil Kafka, Jan Štursa, Julius Pelikán, Vincenc Makovský nebo Jan Lauda. Následkem rychlého nárůstu počtu obyvatel byla dlouhodobě neuspokojivá bytová situace, kterou nezlepšila ani výstavba podporovaná z městských i státních prostředků. Předválečnou stavební činnost uzavřelo vybudování vnitrostátního letiště a kasáren, dokončené však až za okupace (1937–1940). Na stavební stagnaci v období protektorátu navázalo krátké poválečné období ve znamení oprav budov i komunikací poničených v průběhu osvobození, především pak mostu přes Sázavu (1946), který byl zásadním způsobem rozšířen.