Vyrůstal v rodině gymnazijního profesora českého a německého jazyka, zprvu v moravském Příboře. Poměrně záhy, už před rokem 1914 se však rodina přesunula do Plzně, kde vychodil průmyslovou školu. V dalším studiu pokračoval na Akademii výtvarných umění v Praze, v letech 1922–1925 v ateliéru architektury u Josefa Gočára. Počátky jeho architektonické činnosti jsou spjaty s architektonickou projekční kanceláří Jana Zázvorky, projektovým oddělením stavební firmy Josefa Záruby-Pfeffermanna a s ateliérem Jaromíra Krejcara, kde se vytříbily jeho zájmy o tehdy progresivní architekturu v kombinaci s dobově moderními konstrukčními technologiemi. Často je uváděno jeho přátelství s Karlem Teigem a levicová orientace, které vyústily v Gillarův vstup do svazu moderní kultury – Devětsilu, jehož byl Teige aktivním spoluzakladatelem v roce 1920 a v jehož řadách od roku 1922 působil i jeho „nadřízený“, architekt Jaromír Krejcar. Po ustrnutí svazové činnosti Gillar následoval Teigeho a vstoupil do Levé fronty, ustavené v roce 1929. Po druhé světové válce po likvidaci jeho architektonického ateliéru v roce 1948 byl zaměstnán zpočátku ve Stavoprojektu a v závěru kariéry od roku 1952 ve Studijním a typizačním ústavu v Praze. V roce 1964 obdržel vyznamenání za zásluhy o socialistickou výstavbu.
Jan Gillar patřil k předním představitelům českého architektonického funkcionalismu. Na rozdíl od některých kolegů v oboru, kteří jako by hledali optimální architektonický výraz mezi nejrůznějšími slohovými polohami, Gillarovy stavby vykazují v podstatné většině ujasněnou, přísně funkcionalistickou polohu. Teoreticky promýšlel pragmatickou organizaci nejen staveb jako celků, ale v nájemních a obytných domech také jednotlivých bytových jednotek. Z nich pak nejednou skládal racionální kompozice obalené funkcionalisticky úspornou stavební „slupkou“, dobře vyhovující soudobým zvyšujícím se nárokům na obytný komfort a optimální hygienické podmínky. Jeho funkcionalistickému uvažování dobře odpovídá i jakási povšechná, ve své době moderní typovost, pozorovatelná při vzájemném srovnání jednotlivých činžovních domů jak v Praze, tak i v dalších městech, v nichž se snažil prosadit alespoň prostřednictvím účastí na architektonických soutěžích.