Vila gymnaziálního profesora Jana Svobody se dnes nachází na rušné Masarykově ulici, v blízkosti rozlehlého areálu havlíčkobrodské nemocnice. V době, kdy ji pro prvního vlastníka navrhoval místní stavitel Prokop Šupich, však stála v nově vznikající příjemně rozvolněné vilové čtvrti na úpatí vrchu Prempír.

Pro čerstvě dostudovaného architekta šlo nejspíš o první realizaci v rodném městě. Architektonické řešení vily je kompendiem klasického historizujícího pojetí a secese, která objekt odlehčuje využitím rostlinného dekoru i dřevěných prvků, jako je zádveří směrem do zahrady nebo terasa na jižní straně vily. Polygonální věžice při jižní fasádě je romantizujícím prvkem, který se však v interiérech významně neprojevuje.

Všechna patra měla původně téměř shodný půdorys, pouze využití některých místností v přízemí odpovídalo jeho rozdělení na dva nájemní byty, zatímco v prvním patře se nacházel byt majitele.

K vile patřila rozlehlá zahrada, v níž byly mimo jiné „uprostřed stromoví“ umístěny včelí úly. Na konci 30. let 20. století do ní majitelé Josef Hlávka a jeho žena Božena, dcera Jana Svobody, doplnili zahradní domek v kombinaci cihel a dřeva. Ještě později, těsně po válce, sem byly umístěny dokonce skleníky a pařeniště zahradníka Jana Součka. Tento podnájemník Hlávkových se měl starat o provoz zahrady, smluvní vztah však místo toho v průběhu 60. let vyústil ve vleklé spory o stav vily a zahrady, které byly jistou předehrou k zestátnění nemovitosti po smrti Josefa Hlávky v roce 1967.

V roce 1968 vilu krátce využívali sovětští vojáci. Roku 1972 rozhodl Městský národní výbor Havlíčkův Brod, vzhledem k tomu, že se dědicové vily, manželé Božena a Bořek Augustovi „nezákonně zdržují v cizině“, a jelikož „zmíněný dům potřebujeme pro školské účely“, že „jejich majetek bude zajištěn ve prospěch československého státu“. Zestátněna byla také západní část zahrady, kde se dnes nachází bytový dům.

V roce 1973 byla zahájena přestavba vily na pionýrský dům, nazývaný též Dům dětí a mládeže U Aleje, která znamenala množství interiérových úprav, doplnění příček, položení linolea či osazení nových typových dveří. Po roce 1989 se polovina vily v restituci vrátila potomkům majitelů, ti se však se školským úřadem dohodli o odprodeji do městského vlastnictví.

V roce 2014 dům zakoupil současný vlastník. Vnější plášť vily se podařilo rekonstruovat v původní podobě, revitalizována byla i zbývající část zahrady, včetně zahradního domku. Z vnitřního zařízení zůstalo pouze schodiště v celé výšce stavby, při rekonstrukci se však z velké části obnovily původní dispozice, a interiéry se tak opět přiblížily původnímu duchu domu. Navzdory pohnuté historii připomínají iniciály „JS“ ve štítě vily dodnes jejího prvního majitele.