Současně s výstavbou Havlíčkova pomníku probíhala od počátku 20. let 20. století jednání mezi městem a zdejšími ochotníky o postavení moderního Havlíčkova divadla.

Původní budova, která vznikla na Smetanově náměstí přestavbou staré solnice ze 17. století, nedostačovala i přes různé adaptace v průběhu 19. století kapacitním ani bezpečnostním požadavkům nového století, a tak byl v roce 1924 zřízen zvláštní fond, do kterého byly ukládány finanční prostředky na výstavbu budovy nové.

V roce 1925 město oslovilo Spolek inženýrů a architektů, který doporučil trojici architektů specializovaných na výstavbu divadel – Josefa Šlégla, Jaroslava Stránského a Karla Polívku. Zároveň zdejší režisér Ptáček oslovil pražského architekta a divadelníka Luďka Mandause, který vytvořil projekt na generální opravu stávajícího divadla za více než 700.000 korun.

Vzhledem ke špatnému stavu městských financí se projekt nerealizoval. K obnovení jednání došlo až v roce 1928, kdy bylo ve fondu vybráno 325.000 korun. Město se přiklonilo k rekonstrukci stávající budovy. Plány na přestavbu předložil zdejší stavitel František Liška, projekt však neobstál v posudku pražského architekta Josefa Šlégla, který jej odmítl po stránce architektonické i finanční a doporučil městu novostavbu spojující divadlo s tehdy moderním biografem.

Zastupitelstvo odmítlo Liškovy plány a rozhodlo se oslovit jiné architekty. Jedním z nich byl tehdy již etablovaný architekt Josef Gočár, jenž ve městě pracoval např. na úpravě okolí Havlíčkova pomníku (HB-pc1736_1). Ten sice zakázku nepřijal, ale navrhl, že projekt vypracují studenti jeho ateliéru na AVU. Město se zároveň obrátilo na vídeňskou firmu Fellmer a Helmer, specializující se již od 19. století na výstavbu divadel. Možnost zadání zakázky „v městě Havlíčkově“ rakouské firmě vyvolala značnou nevoli u Spolku inženýrů a architektů i v celostátním tisku. Nicméně její projekty byly daleko za hranicemi finančních možností města, které i v souvislosti s nastupující hospodářskou krizí jednání o výstavbě divadla opět přerušilo. Ještě v polovině 30. let předložila zdejší stavební firma Josef Šupich plány na rekonstrukci divadla, které nakonec nebyly realizovány. Budova městského divadla tak dále chátrala, až bylo v roce 1951 rozhodnuto o jejím zboření a její funkci převzal Kulturní dům Ostrov, postavený Prokopem Šupichem v roce 1937.