Myšlenka na zřízení pomníku Karlu Havlíčkovi, rodákovi z nedaleké Borové, vznikla v souvislosti s národními oslavami 50. výročí novinářova úmrtí v roce 1906, kdy byl založen také fond na jeho stavbu v čele se starostou Eduardem Šubrtem. Na konci 1. světové války došlo k oživení původní myšlenky spolkem Barák v souvislosti s blížícím se 100. výročím spisovatelova narození. Vůdčí osobností celého podniku byl zdejší rodák, akademický malíř Otakar Štáfl, jednatel Spolku pro postavení pomníku Karla Havlíčka v Německém (Havlíčkově) Brodě, který oslovil etablovaného sochaře Bohumila Kafku s žádostí o vytvoření návrhu.

Zásadním pro výslednou podobu Havlíčkova pomníku se stalo jednání o jeho umístění. Dle názoru sochaře měl stát v parku Budoucnost nad rybníkem Hastrman, kdežto městská rada jej chtěla postavit na hlavním náměstí i za cenu odstranění zde stojících památek – morového sloupu nebo Koudelovy kašny. Na zásah ministerského rady a bývalého c. k. konzervátora zdejšího okresu Zdeňka Wirtha bylo od toho nápadu upuštěno a po diskuzi sochaře Kafky s obyvateli města odsouhlaseno umístění pomníku v parku. 

K urbanistické úpravě okolí pomníku Kafka přizval svého dvorního architekta Josefa Gočára, s nímž intenzivně spolupracoval již od roku 1908 na řadě zakázek, aby předložil několik návrhů možných realizací. Vzhledem k financování pomníku z veřejných sbírek a darů byla nakonec realizována skromnější varianta úpravy prostranství i soklu vyrobeného ze světelské žuly kameníkem Antonínem Podpěrou. Na něj byla osazena čtyřmetrová bronzová socha podle Kafkova návrhu z roku 1923, odlitá ze zabavených rakouských děl, která zajistil ministr národní obrany Václav Klofáč, brodský rodák.

Socha byla slavnostně odhalena 14. září 1924 za přítomnosti mnoha politických osobností. Na svém místě setrvala pouze do roku 1943, kdy protektorátní úřady nařídily její odstranění – sokl byl zbořen a socha odvezena do pražských skladů barevných kovů, kde ukrytá přečkala válku. 

Krátce po válce získal prostor novou funkci a s tím související formu. Na místě původního pomníku byly v květnu 1945 pohřbeny oběti nacistického teroru. Socha proto musela být umístěna na nový sokl do nově upraveného prostoru nad hromadným hrobem. Slavnostní odhalení se uskutečnilo v červenci 1946 za účasti prezidenta Edvarda Beneše. 

Nad hrobem byl následně vybudován památník padlým 1. a 2. světové války se jmény hrdinů podle návrhu Františka Marka a Vincence Makovského, kteří navázali na práci svých zemřelých učitelů Kafky a Gočára. Pomník dostal podobu jednoduchého konkávního oblouku z leštěné žuly se jmény obětí obou válečných konfliktů. K odhalení došlo v květnu 1947. 

V roce 1977 byla z pomníku z ideologických důvodů odstraněna jména padlých legionářů a doplnily jej dva reliéfy od Viktora Dobrovolného. Po roce 1989 byla z iniciativy Občanského fóra odstraněná jména na pomník vrácena.