Stará radnice, stojící na základech ze 13. století, prošla složitým vývojem, v němž zásadní roli sehrály požáry v letech 1662, kdy byl ke dvojici domů tvořících původní rychtu připojen třetí, a 1834, po němž prošly interiéry a střešní konstrukce zásadní obnovou. Budova také v průběhu staletí několikrát změnila svou funkci, což se promítlo do jejího dispozičního uspořádání.

Od roku 1850 zde sídlil okresní soud a po 2. světové válce byl objekt využíván jako hasičská zbrojnice a sklady. V 60. letech byla stará radnice vystěhována a roku 1969 vytvořeny plány na generální opravu, při níž byla budova podle projektu Glarka Bredy z projekčního střediska Stavby Havlíčkův Brod adaptována pro potřeby okresní knihovny a úřadů městského národního výboru. V bývalých pivovarských sklepích pod radnicí vznikla vinárna. Rekonstrukce probíhající mezi lety 1970–1974 způsobila necitlivé zásahy do podoby objektu, např. byly vybourány původní černé kuchyně, zřízeno nové schodiště, zazděn původní průjezd z náměstí do vnitřního dvora nebo probouráno točité schodiště z přízemí do vinárny. Kvůli omezené možnosti socialistické výstavby se při rekonstrukci využívaly pouze tehdy dostupné materiály, takže vstupní hala byla vydlážděna bulharským mramorem a na střechu položena hliníková krytina. Projekt na kompletní zařízení interiéru knihovny i vinárny vypracoval arch. Oldřich Plhoň z krajského projektového střediska Stavoprojektu v Jihlavě, mimo jiné urbanista sídliště Stalingrad ve Žďáře nad Sázavou a autor interiérů kulturního domu v Novém Městě na Moravě nebo dnes památkově chráněného Hotelu Medlov. 

Budova byla vybavena zakázkovým nábytkem, atypickým osvětlením a kovanými mřížemi do interiéru vinárny, součást zařízení tvořily dřevěné reliéfy a plastiky. Architektonický koncept knihovny, realizovaný ve spolupráci s jejími pracovníky, konkrétně s tehdejším ředitelem dr. Francem, splňoval potřeby provozu a po svém otevření v roce 1974 knihovna patřila mezi nejmoderněji vybavené okresní knihovny v Československu. Ve stejném roce byla v hlavním sále se štukovou výzdobou ze 17. století otevřena obřadní síň.

Po dokončení zdařilé rekonstrukce Havlíčkova náměstí (HB-VP-R-HN) v roce 2011 se vedení města v čele se starostou Janem Teclem rozhodlo navázat na kvalitní spolupráci s architektonickou kanceláří Burian-Křivinka a zadalo jí zpracování projektu rekonstrukce radnice s cílem přeměnit budovu v kulturně-společenské centrum města. Veškeré stavební práce probíhaly za provozu Krajské knihovny Vysočiny (HB-4344), která se do nových prostor přestěhovala až v roce 2020. 

Rekonstrukce byla rozdělena do čtyř etap. Začala zprovozněním restaurace v pivovarských sklepích, což umožnilo zrušení točitého schodiště do suterénu a obnovu místnosti v přízemí. Poté přišla na řadu vstupní síň, kde bulharský mramor nahradila lipnická žula, a restaurování štukové výzdoby hlavního sálu v patře budovy. K obnovenému sálu přibylo v bočním křídle nové foyer – byla kompletně přestavěna půda a osazen krov s průběžnými vikýři. Součástí této etapy byla i rekonstrukce dvora staré radnice (HB-pc3619/1). Následovala oprava hlavní fasády a krovu a výměna střešní krytiny. Poslední etapa, zahájená poté, co knihovna opustila budovu, se zaměřila na zbývající interiéry. Úpravou bývalého průjezdu vznikla galerie, na kterou navazuje historická expozice města. Přízemí s prvním patrem spojuje nový výtah, jehož instalace si vyžádala bourání původních nosných konstrukcí. V patře vznikl víceúčelový a edukační sál. Celá budova byla vybavena moderním nábytkem a na zakázku zhotoveným osvětlením.

V průběhu rekonstrukce došlo k řadě dílčích úprav projektu, které si vyžádalo odkrývání původních stavebních vrstev.  Vybouráním nevhodných vestaveb z 2. poloviny 20. století a citlivým zapojením moderních prvků vznikla jedna z nejzdařilejších rekonstrukcí historické budovy realizovaná architektonickou kanceláří Burian-Křivinka. Celková obnova radnice je výsledkem příkladné spolupráce mezi investorem, architektem a památkářem a získala řadu ocenění u odborné i laické veřejnosti. Roku 2024 byla budova prohlášena národní kulturní památkou.