Pomník Josefiny Havlíčkové (1791–1884), matky Karla Havlíčka Borovského, se nachází v dolní části parku Budoucnost, na hrázi rybníka Obora. Jde o malý objekt, který se však ve své době stal průsečíkem ideálů a úsilí mnoha významných osobností Německého (Havlíčkova) Brodu i celé první československé republiky. Svůj podíl na tom měla skutečnost, že jeho instalace navazovala na velkoryse oslavované 80. výročí úmrtí Karla Havlíčka v roce 1936.

Myšlenka na postavení pomníku Josefině Havlíčkové vzešla od kuratoria Havlíčkova domu na německobrodském náměstí, které také hradilo náklady na jeho pořízení. Kámen na sokl věnovaly Slavníčské žulové lomy okresu humpoleckého, stavbu pomníku koordinovalo město. 

Autorkou bronzové busty byla sochařka Vlasta Dohnalová-Pešanová (1897–1990). S Německým Brodem ji spojovalo, stejně jako jejího manžela, sochaře a řezbáře Damiana Pešana, přátelství s Otakarem Štáflem, malířem, grafikem a brodským patriotem. I když Otakar Štáfl žil už od studií v Praze, byl v Brodě zapojen jak do příprav oslav výročí založení gymnázia a výročí úmrtí Karla Havlíčka, tak do organizace oslav odhalení pomníku Havlíčkovy matky. 

Dvoudenní slavnost odhalení pomníku organizoval Výbor slavnosti odhalení pomníku matce Karla Havlíčka Borovského v Německém Brodě. Vedla jej ředitelka Hospodyňské školy v Německém Brodě E. Mušková, na přípravách se podílela například také místní odnož organizace Ochrana matek a dětí a odbor Okresní péče o mládež. Záštitu nad slavností převzala manželka prezidenta Hana Benešová a Ženská národní rada, zastřešující organizace ženských spolků a iniciativ první republiky. 

První den slavnosti bylo uděleno čestné občanství města Německý Brod T.  G.  Masarykovi a  E.  Benešovi. Následovala vzpomínka na Josefínu Havlíčkovou na starém hřbitově a hudební akademie v sokolovně. 

V Den matek 9. května 1937 se konalo samotné odhalení pomníku, instalovaného tehdy hlouběji v parku, za rybníkem Hastrman směrem k bývalé kapli Kalvárie, oproti dnešku tedy podstatně blíže k Havlíčkovu pomníku (HB-pc1736_1). Svou řeč přednesly mimo jiné i vzácné pražské osobnosti československého ženského hnutí Jarmila Hrejsová-Chýnová, profesorka Městské odborné školy pro ženská povolání v Praze II, a Milada Horáková Králová jako místopředsedkyně Ženské národní rady. Po proslovech následoval průvod kolem pomníku Karla Havlíčka, jehož se mimo jiné zúčastnili cyklisté, děti s koloběžkami a panenkami nebo členky Jasoně v brodském kroji.

Roku 1942 byla busta spolu s dalšími uměleckými díly v bronzu zabavena v rámci sběru kovů pro válečné účely. Válku ale přečkala v pražském skladu kovů a v červenci 1946 se společně se sochou Karla Havlíčka do Brodu vrátila. Její přesun k rybníku Obora souvisel se zničením pomníku Tomáše Garrigue Masaryka (HB-pc2259_44), instalovaného roku 1933 v parčíku u kostela sv. Kateřiny a s nástupem totality přesunutého do ústraní právě k rybníku Obora. Když byl prezidentův pomník v roce 1961 za nevyjasněných okolností zničen, nahradil ho pomník Josefiny Havlíčkové.