Snad v každém městě prvorepublikového Československa se zvažovalo vybudování pomníku Tomáše Gariggue Masaryka (1850–1937). V Německém (Havlíčkově) Brodě se tato myšlenka poprvé objevila v souvislosti s výstavou sochaře Jana Štursy (1880–1925), která se konala počátkem 30. let v Husově sboru a jejíž součástí byla i polopostava prezidenta z let 1920–1921. 

Spolupořadatel Štursovy výstavy Antonín Šouba, učitel chlapeckých škol a aktivní brodský patriot, se tehdy rozhodl Masarykův pomník v Brodě skutečně postavit. Připojili se k němu další brodští pedagogové – Marie Šteflíčková, Josef Kuna a St. Breininger, kteří do akce zapojili i své žáky. Děti se podílely nejen finančně na sbírce na zakoupení sochy, ale také organizačně při jednáních o jejím umístění a při přípravě slavnosti odhalení pomníku.

Pro figurální část pomníku byla vybrána právě zmíněná Štursova polopostava prvního prezidenta. V březnu 1933 informovaly děti městskou radu, že bronzový odlitek sochy byl zaplacen a dopraven do Brodu, a žádaly o možnost postavit pomník v parčíku u kostela svaté Kateřiny. Město umístění pomníku schválilo. Na jednoduchém štíhlém žulovém soklu se nacházel nápis z kovových liter, vyrobený a věnovaný Státní průmyslovou školou v Hradci Králové: DĚTI NÁRODNÍCH ŠKOL NĚMECKOBRODSKÝCH PRESIDENTU OSVOBODITELI T. G. MASARYKOVI 28. X. 1933.

Odhalení pomníku se konalo v neděli 1. října 1933 a zúčastnilo se jej přibližně 5000 osob, z toho asi 2000 školních dětí. Po úvodním projevu ministra školství a národní osvěty Dr. Ivana Dérera před Výzkumným ústavem bramborářským následoval průvod k parčíku svaté Kateřiny a tábor lidu na brodském náměstí. 

Pomník bohužel na svém původním místě nepřečkal začátek druhé světové války. Už v roce 1940 byl zabaven k rozlití pro válečné účely. Po válce začalo město, již přejmenované na Havlíčkův Brod, pátrat po svých sochách. V případě Masarykovy polopostavy byl výsledek kladný – závody Josef Bruckner a synové Hostivař zakopaly sochu do země a tím ji zachránily. Z Brodu zanedlouho putoval dopis s poděkováním všem, kdo „při tomto nebezpečném díle napomáhali“.

Na původní místo se ale Masarykův pomník už nevrátil. Nový most přes Sázavu (HB-pc2434_55) pozměnil dispozici parčíku, především se však změnila politická situace. Znovuosazení sochy se uskutečnilo v roce 1949 již bez velkých oslav a na méně exponovaném místě, v parku Budoucnost (HB-VP-R-PB), poblíž rybníka Obora. Po dvanácti letech, v noci 8. března 1961 byla socha, která přečkala již tolik nebezpečí, zničena. Pachatele se nepodařilo vypátrat, ani podezření na politickou motivaci činu nebylo vyšetřeno. Na uvolněné místo byla krátce poté přesunuta busta Josefiny Havlíčkové (HB-pc201-a). 

Po roce 1989 rozhodla místní organizace Občanského fóra o obnovení pomníku. Bylo pro něj vybráno nové místo před budovou bývalého augustiniánského kláštera, tehdy okresního úřadu. Při odhalení 15. června 1991 promluvili Milan Machovec, filozof, vysokoškolský pedagog a signatář Charty 77, a Vít Tajovský, opat želivského kláštera a politický vězeň. Podoba nového pomníku je téměř identická s původním monumentem. Nový odlitek Štursovy sochy, vyrobený v blanenských železárnách, byl opět osazen na štíhlý sokl. Jen nápis na soklu se změnil – věnování dětí škol německobrodských nahradilo lapidárně jméno a životní data prezidenta Masaryka.